Con práctica...mucha... en lo personal te recomiendo usar mucho, mucho lubricante. eso ayuda a disminuir las lesiones que pueden ocurrir.
En mi caso, a veces uso Poppers y ayudan mucho a relajar los músculos. (ojo, no recomiendo usarlos.. cada quien sabe lo que se mete)
y ya para cuando estés en tu casa, hay pomadas que te puedes aplicar y que ayudan mucho.
sulfato de mesalazina en supositorios 500 mg 
acetonido de fluocinolona crema...
ambos son una maravilla para reponerse.
estos me los recetó un Dr. de la red al exponerle precisamente el mismo problema que yo tuve en un inicio.
suerte

Yo te recomendaría que siempre lleves un dildo normal, no importa el largo pero que sea de un grosor promedio, bueno en mi caso que soy totalmente pasivo siempre llego al hotel a prepararme, y también un plug con vibración. Lo que yo hago es llegar, encuerarme obvio y meto el mixrolax y mientras llega el efecto introduzco el plug para empezar a dilatar el hoyo, una vez que tengo que ir al baño lo saco y ya terminando uso una bomba para meter agua, va a pasar lo mismo y mientras el plug en uso. Todo con lubricante. Esta operación del agua (tibia) la hago 4 veces para que quede muy limpio, de aquí me meto a bañar, quito el plug y paso al uso del dildo donde yo voy midiendo el que entre poco a poco así nada que lleguen y te la dejen ir sin piedad pues si es el caso ya con lo que logras aunque lo hagan tú ya estas dilatado. Aparte de que todo esto es como una ceremonia previa que te va calentando, bueno así en mi caso. Cuando ya el dildo entra y sale bien entonces vuelvo a colocar un plug ya sin vibración y así se mantiene la dilatación, generalmente la chica lo acaba retirando ya después de que se la mame un rato y viene la penetracion y todo sale con mucho éxito. No se si te sirvan estos consejos pero a mi a través del tiempo y experiencia me ha dado buen resultado.

Si, haciendo esto pronto podrás tener el pene que quieras, rachell, dana, dasha, etc. Pasaras de primerizo a experto en unas 10 cesiones y te la pelan todas, bueno, al revés se la pelas a todas.

Bro. Una pregunta. Cuál es su arancel ahorita. Y relata tu encuentro. No dejes la duda. Saludos.